Secondo Cluverio Siculiana fu sostruita nel sito in cui sorgeva una volta la città di Cena, della quale fa cenno Padre Massa nell'opera Delle città della Sicilia non più esistenti. Ma altrove lo stesso Cluverio afferma che Siculiana sorse sulle rovine dell'antica Camico, residenza di Cocalo re dei sicani presso il quale riparò Dedalo fuggendo da Creta. Questi per gratitudine verso il re ospitale costruì la città di Camico sopra il vertice di una rupe. Dopo Cluverio molti altri studiosi hanno identificato Camico con Siculiana , dove si riteneva che la montagna Dele sia come una mutilazione del nome Dedaloe dove essi mettono in relazione Camico con un casale di nome Camisia sito sul pendio del monte Fagoma e sulle cui rovine l' esistenza di una necropoli preistorica sembra attestare l' antichità dell' abitato.

Il castello di Chiaromonte, invece, che già preesisteva alla fondazione del borgo, fu costruito da Federico Chiaromonte intorno al 1300 sulle rovine del castello arabo di Kalat Sugul, citato tra gli undici castelli che resistettero agli assalti del re Ruggero il Normanno e che fu raso al suolo dopo la resa di Girgenti. La signoria del castello rimase a lungo ai discendenti dei Chiaromonte. Il centro abitato di Siculiana, invece, fu fondato nel 1425 circa e fu feudo con titolo di baronia della famiglia Bonanno dei principi di Cattolica.

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